脂肪酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
移動: ナビゲーション, 検索
脂肪酸 (しぼうさん) とは、長鎖炭化水素の1価のカルボン酸である。グリセリンをエステル化して油脂を構成する。脂質の構成成分として利用されるほか、ヒトを含む多くの生体内ではエネルギー源として好気的に代謝される（β酸化）。

CnHmCOOH

広義には油脂や蝋、脂質などの構成成分である有機酸をさすが、狭義には単に鎖状のモノカルボン酸を示す場合が多い。炭素数や二重結合数によって様々な呼称があり、鎖状のみならず分枝鎖を含む脂肪酸も見つかっている。また原核生物からは環状構造を持つ脂肪酸も見つかってきている。

目次 [非表示]
1 脂肪酸の分類と呼称
1.1 炭素数による名称
1.2 不飽和度による名称
2 脂肪酸生合成系
3 高度不飽和脂肪酸の生理活性
4 関連項目



[編集]
脂肪酸の分類と呼称
脂肪酸は主に炭素数と二重結合あるいは三重結合を有するか（不飽和度）によって分類がなされる。不飽和度による分類はさまざまであるが、基本的には以下の分類に従う。

飽和脂肪酸（ほうわ-）：炭素鎖に二重結合あるいは三重結合を有しない（飽和である）
不飽和脂肪酸（ふほうわ-）：炭素鎖に二重結合、三重結合を有する。 記事 不飽和脂肪酸に詳しい。
また不飽和脂肪酸は二重結合の数が1つであるか、複数であるかによって以下の分類がなされる。

モノエン脂肪酸：二重結合の数が1つである。
ポリエン脂肪酸：二重結合の数が複数である。
高度不飽和脂肪酸：二重結合数が4つ以上存在する。
また、二重結合の有無および炭素数の差異によって名称が異なる。詳細は以下に述べる。

脂肪酸は生合成を受ける際に炭素数が2個ずつ増加していくため、基本的には炭素数が偶数個の脂肪酸が大半を占めるが、α酸化を受けることによって炭素数が奇数個の脂肪酸が合成されることもある。 不飽和度以外の分類方法は、以下にまとめる。なお炭素数による分類は別項を設ける。

分枝脂肪酸：分子鎖を有する脂肪酸
環状脂肪酸：環状構造を有する
ヒドロキシル脂肪酸：ヒドロキシル基を含む
etc.

[編集]
炭素数による名称
脂肪酸は主に炭素鎖の有する炭素数によって名称が異なっている。またIUPAC名（系統名）と慣用名を同時に有するため、名称を扱う際にいささか困難な状況であるかもしれない。以下の名称は全て直鎖の脂肪酸である。分枝脂肪酸は割愛する。

炭素数4：IUPAC名　n-ブタン酸　　　慣用名　ブチル酸（酪酸）
同5：IUPAC名　n-ペンタン酸　　　　慣用名　バレリアン酸（吉草酸）
同6：IUPAC名　n-ヘキサン酸　　　　慣用名　カプロン酸
同7：IUPAC名　n-ヘプタン酸　　　　慣用名　エナント酸
同8：IUPAC名　n-オクタン酸　　　　慣用名　カプリル酸
同9：IUPAC名　n-ノナン酸　　　　　慣用名　ペラルゴン酸
同10：IUPAC名　n-デカン酸　　　　　慣用名　カプリン酸
同12：IUPAC名　n-ドデカン酸　　　　慣用名　ラウリン酸
同14：IUPAC名　n-テトラデカン酸　　慣用名　ミリスチン酸
同15：IUPAC名　n-ペンタデカン酸　　慣用名　ペンタデシル酸
同16：IUPAC名　n-ヘキサデカン酸　　慣用名　パルミチン酸
同17：IUPAC名　n-ヘプタデカン酸　　慣用名　マルガリン酸
同18：IUPAC名　n-オクタデカン酸　　慣用名　ステアリン酸
同20：IUPAC名　n-イコサン酸　　　　慣用名　アラキジン酸
同22：IUPAC名　n-ドコサン酸　　　　慣用名　ベヘン酸
同24：IUPAC名　n-テトラコサン酸　　慣用名　リグノセリン酸
同26：IUPAC名　n-ヘキサコサン酸　　慣用名　セロチン酸
同28：IUPAC名　n-オクタコサン酸　　慣用名　モンタン酸
同30：IUPAC名　n-トリアコンタン酸　慣用名　メリシン酸
一般に炭素数が短くなると融点が下がる。炭素数5のn-ペンタン酸などでは融点は-34.5℃である。一方、炭素数が増加すると融点は上昇する。炭素数30のn-トリアコンタン酸の融点は93.6℃である。

[編集]
不飽和度による名称
不飽和度による名称は以上にあげた、ポリエン脂肪酸および高度不飽和脂肪酸が主なものであるが、上記の炭素数による名称と絡めて特定の名称が与えられることが多い。例えば、高度不飽和脂肪酸として有名なEPA（エイコサペンタエン酸、炭素数20）の系統名は

5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸
である。数字は、カルボキシル基の炭素を1とした場合の炭素の番号を意味しており、5であればカルボキシル基から数えて5番目の炭素となる。数字はその炭素が二重結合を有していることを示しており、炭素数20のうち、5番目、8番目、11番目、14番目、17番目の炭素が二重結合を有することを示している。そしてペンタエンとは二重結合を5個有することを意味する。

このように、二重結合の箇所および二重結合数を有するキーワードを上記の炭素数による名称の中に組み込むことによって、それぞれの名称が与えられる。

しかしながら、中にはポリエン脂肪酸の中には慣用名が用いられているものがある。主なものには

オレイン酸：9-オクタデケン酸
リノール酸：9,12-オクタデジエン酸
リノレン酸：9,12,15-オクタデトリエン酸
等がある。その系統名的名称を付記しておく。

あるいは、単純に炭素数および不飽和数を筆記するだけの方法もある。上記のエイコサペンタエン酸の場合は、炭素数20および二重結合数が5であるために

EPA(20:5)
と筆記する。

[編集]
脂肪酸生合成系
脂肪酸生合成はアセチルCoA（炭素数2）を出発物質として、ここにマロニルCoA（炭素数3）が脱炭酸的に結合していく経路である。すなわち、炭素数2個ずつ反応サイクルごとに増加し、任意の炭素鎖を持った脂肪酸が作成されることとなる。

また、脂肪酸生合成反応が起きるには補酵素Aは用いられず、アシルキャリアータンパク質(ACP)にアセチル基が結合したアセチルACPおよびマロニルACPが実際の反応をになうこととなる。以下に反応系を筆記しておく。

アセチルCoA(C2) + CO2 + ATP　→　マロニルCoA(C3) + ADP + Pi
アセチルCoA + ACP　→　アセチルACP + SH-CoA
マロニルCoA + ACP　→　マロニルACP + SH-CoA
アセチルACP + マロニルACP　→　アセトアセチルACP(C4) + CO2 + ACP
アセトアセチルACP + NADPH　→　βヒドロキシブチリルACP(C4) + NADP+
βヒドロキシブチリルACP　→　クロトニルACP(C4) + H2O
クロトニルACP + NADPH　→　ブチリルACP(C4) + NADP+
ブチリルACP + マロニルACP　→　カプリルACP(C6) + ACP + CO2
8.の反応は4.の反応と同じである。このように炭素数2個ずつの脂肪酸炭素鎖の伸長が行なわれる。なお、上記の反応を触媒する酵素は以下の通りである。

アセチルCoAカルボキシラーゼ
アセチルトランスフェラーゼ
マロニルトランスフェラーゼ
3-ケトアシルシンターゼ
3-ケトアシルレダクターゼ
3-ヒドロキシアシルデヒドラターゼ
エノイルレダクターゼ
3-ケトアシルシンターゼ
[編集]
高度不飽和脂肪酸の生理活性
[編集]
関連項目
β酸化
脂質
生体膜
必須脂肪酸